广告业精英梅根刚刚被未婚夫在电话里甩了，而音乐家杰克则发现自己的女友上了别人的床。在这个本该是家人团聚的圣诞夜，孤独的两人在一家快要打烊的酒吧相遇。酒精的作用下，他们彼此倾诉着对爱情的失望，然后一起在纽约的夜色中漫步，从布鲁克林大桥走到中央公园的溜冰场。这一夜，他们分享了彼此童年的梦想和现实的伤痛，却没有交换联系方式，只约定“如果缘分到了，自然会再见”。回到正常生活后，梅根发现新来的竞争对手竟然偷了她的创意，而在追查真相的路上，她愕然发现那个抄袭者正是杰克的室友。两人再次相遇，却发现那一夜的坦诚让现在的商业竞争变得暧昧而尴尬。
典型的90年代纽约浪漫喜剧，充满了那个时代特有的胶片质感和爵士乐配乐。剧本极其扎实，把男女之间那种“友达以上，恋人未满”的试探感拍得令人心痒。纽约的雪景美得不像话，这是一封写给城市夜晚的情书。
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